Целесообразно ли такая схема: Браузер - Proxomitron - HC - сеть?

Cмысл в том, чтобы НС расшифровывал 443 порт , а Проксомитрон фильтровал. Конечно, интересуют заголовки.
А то ProxHTTPSProxy ну никак не хочет нормально работать с https

Или может, появились какие-то новые программы, на подобие Proxomitron-a?

Не слыхал, что HandyCache научился работать с HTTPS. В любом случае, нет противопоказаний использовать его на выходе в сеть. Но это целесообразно обсуждать в соответствующем топике здесь или на РуБорде.

Да, вроде умеет.
Уже неважно, если есть продолжение Proxomitrona в виде Proxodomo