При настройке блокировать баннеры по адресам - проксомитрон просто их не загружает т.е. не обращается к этим адресам экономя траффик.
А при блокировке по размеру баннеров, прокс грузит эти баннеры а потом, определяя их размер, решает что с ними делать?
Как выполняется определение размера этих баннеров?

Блокировка по размеру контента не является штатной функцией и может быть реализована тем или иным образом через фильтры. Так что вопрос сводится к тому, как работает конкретный фильтр -- для выяснения надо узнать его имя и спросить (лучше в отдельной теме такого фильтра).